Обладатели лицензионных версий операционных систем Windows 7 и 8.1 до 29 июля 2016 года могут бесплатно обновиться до Windows 10, активировать её и после этого получить возможность чистой установки с автоматической активацией, привязанной к аппаратной конфигурации устройства. Однако на практике всё происходит не столь гладко, как звучит в теории, и ряд пользователей сообщают, что хотя при обновлении активация происходит, при повторной установке системы возникают проблемы, в результате чего система остаётся неактивированной.

В Microsoft это объясняли неполадками с серверами, которые не выдерживали натиска желающих активировать систему, однако теперь обещают, что процесс работает как положено. Глава программы Windows Insider Габриель Аул пишет, что даже замена компонентов компьютера не помешает успешно выполнить повторную активацию системы.

Несмотря на заверения Microsoft, от пользователей продолжают поступать жалобы на проблемы с повторной активацией. В частности, один из пользователей пишет, что после обновления Windows 8.1 OEM до Windows 10 выполнил чистую установку системы пять раз, но она так и не была активирована.